La città di Pienza deve il suo nome e la sua fama a Enea Silvio Piccolomini divenuto famoso come Pio II. Conosciuta nell'alto medioevo con il nome di Corsignano fu una roccaforte senese celebre per essere stata menzionata in una novella di Giovanni Boccaccio.
Gran parte della sua architettura più bella fu fatta realizzare da papa Pio II tra il 1459 e il 1462 che chiamò a lavorare a Pienza uno degli architetti più famosi dell'epoca, Bernardo Rossellino, facendone un eccezionale esempio di architettura e urbanistica quattrocentesche. Il suo centro magico è la celebre piazza trapezoidale dove si trova il duomo, il corso Rossellino, Palazzo Piccolomi e Palazzo Borgia.
La cattedrale, in stile rinascimentale, ha un luminoso interno a tre navate di uguale grandezza. Capolavoro di Rossellino è anche lo splendido palazzo rinascimentale Piccolomini, con l'elegante cortile e il giardino pensile. La cittadina conserva altre notevoli costruzioni quattrocentesche (palazzi comunale e vescovile) oltre alla chiesa di San Francesco (secolo XIII) e alla Pieve di Corsignano (secolo XI-XIII).
Sulla collina di Monticchiello sono state ritrovate numerose tracce etrusche e romane.
Già nell'VIII secolo la comunità di Monticchiello sottostava all'amministrazione della Badia amiatina di San Salvatore. Il castello passò poi agli Aldobrandeschi, ai Forteguerri e quindi alla Chiesa, da cui fu concesso in feudo ai Cavalieri Teutonici, fino a quando non prevalse anche in Val d'Orcia l'egemonia del Comune di Siena.
Sotto la Balzana, Monticchiello divenne una fortezza di confine. Carlo V riuscì ad espugnarla nel 1553, ma la resistenza accanita degli abitanti rimase a lungo famosa. Fino al 1778 il comunello si amministrò con propri statuti. Durante l'ultima guerra mondiale, il 6 aprile del 1944, Monticchiello fu teatro di una drammatica battaglia, che vide prevalere le forze della resistenza locale.
Il paese conserva ancora i tratti austeri delle fortezze medievali, contrastando decisamente con il quadro rinascimentale offerto da Pienza. La robusta cinta muraria e la torre del cassero che svetta sulla collina sono i segni dell'intenso passato del borgo, baluardo del sistema difensivo della Repubblica di Siena.
È un borgo antichissimo di probabile origine etrusca, è posto su una collina che divide la valle dell'Asso da quella dell'Orcia. Degna di nota è la Collegiata: presenta all'esterno tre portali, uno romanico costruito in pietra arenaria e travertino, il secondo, edificato nel 1288, presenta notevoli sculture, il terzo ha uno stile tra il romanico e il gotico.
La chiesa di San Francesco – situata sulla piazza principale del paese – reca al suo interno vari elementi gotici. Horti Leonini – realizzati intorno al 1580 da Diomede Leoni – sono uno stupendo esempio di giardino all'italiana. Entrando nel giardino, cui si accede dall'ingresso situato fra le mura castellane e la piazza principale del paese, si apre una larga fuga prospettico con intorno aiule di bosso che ne esaltano le forme geonetriche. Fanno da sfondo alla scenografia folti lecci secolari tra i quali emerge una scala in travertino dalla quale si accede al piano sovrastante. La chiesa romanica di Santa Maria Assunta, della quale si ha notizia già nel 1017, è una magnifica chiesetta romanica a una sola navata, in cui la luce filtra appena attraverso le monofore.
L’Ospedale della Scala, posto di fronte alla chiesa di Santa Maria Assunta, offriva ospitalità ai pellegrini e ai viandanti che percorrevano la via Francigena. Edificato nel XIII secolo, attualmente conserva un cortile al centro del quale si trova un pozzo cinquecentesco.
Il nome di questo antico borgo deriva da Vignoni, castello già noto nel XI secolo, le cui tracce dominano l’altura sopra il borgo, e dalle acque termali usate fin dall’epoca romana, come testimoniano numerosi reperti archeologici che si trovano nella collezione Chigi di Siena, Museo Archeologico Nazionale.
Il villaggio si sviluppò in una spianata, a metà fra il colle di Vignoni e la ripida gola formata dal fiume Orcia, intorno ad una grande vasca rettangolare, entro cui sgorgano le acque: questo elemento che è il futuro generatore dell’impianto del borgo e tuttora il centro del villaggio, costituisce un evidente richiamo ad alcuni aspetti propri degli impianti termali romani.
Intorno alla vasca si disposero le abitazioni, le locande e in seguito la chiesa di San Giovanni Battista. Dalla vasca, oltrepassato un ponte porticato, le acque raggiungevano le terme e poi andavano ad alimentare una serie di mulini disposti sul ripido ciglio degradante verso il fiume che oggi è possibile visitare.
Oggi Bagno Vignoni è nota e apprezzata in tutto il mondo come pregiata località termale, situata in un comprensorio paesaggistico d’imponente bellezza, nel cuore del Parco Artistico Naturale e Culturale della Vai d’Orcia.
Montepulciano è costruito lungo una stretta cresta di calcare, circondato da una cinta muraria e da fortificazioni.
Il paese è conosciuto principalmente per l'imponenza dei suoi palazzi rinascimentali, per l'elegante bellezza delle sue chiese e per il vino Nobile, uno dei vini toscani più apprezzati a livello internazionale.
Il centro urbano si sviluppa lungo un corso che sale lungo la collina raggiungendo la piazza centrale, Piazza Grande, che si trova alla sua sommità.
Il bel tempio di Madonna di San Biagio si trova sotto la cinta muraria ed è costruita in travertino di colore bianco perlato.
La chiesa di Sant'Agostino fu costruita da Michelozzo nel 1427 con un elaborato portale scolpito rappresentante la Vergine e il Bambino affiancati da San Giovanni e Sant'Agostino.
Palazzo Tarugi è un imponente palazzo del XVI secolo, si trova accanto al municipio ed è uno dei più belli esempi di architettura civile cinquecentesca.
Il Duomo fu edificato tra il 1592 e il 1630 da Ippolito Scalsa. La facciata è incompiuta e priva del rivestimento marmoreo.
Paese situato tra la Val d'Orcia e il versante orientale della valle del Paglia Radicofani ha un abitato di origini romane perfettamente conservato nelle sue forme medioevali.
Il paese è caratterizzato dalla presenza della rocca che sovrasta la vallata del Paglia lungo la quale transitava la via Francigena. Dal fondovalle ben presto il percorso si spostò verso Radicofani: la rocca sorta durante l'altomedioevo e poi più volte ampliata, ebbe una notevole importanza militare oltre a costituire una tappa obbligata per i viandati e i pellegrini che giungevano da nord e ammiravano il romantico panorama costituito dalla poderosa fortezza in rovina, carica delle sue memorie storiche e letterarie incentrate sulla figura di un suo antico e leggendario signore, Ghino di Tacco, crudele ma colto e sorprendente uomo d'armi le cui gesta sono descritte da Dante e Boccaccio.
Nella parte alta del paese si trova il Palazzo Pretorio, sede attuale del Comune, costruito nel 1255, con sulla facciata gli stemmi dei podestà senesi al tempo della Repubblica. Discendendo la via principale si trova la Chiesa di S. Agata, ex convento dei minori conventuali. Nella piazza di fronte, la Chiesa parrocchiale di S. Pietro Apostolo, in stile romanico del XIII secolo; nei giardini pubblici adiacenti alla piazza la statua in pietra basaltica di Ghino di Tacco. A valle del paese si trova la grandiosa Villa Medicea “La Posta”.
Tra i colli e i cipressi della Val d’Orcia passa una delle più importanti “vie della fede” d’Europa. Intorno a essa, nel medioevo, sono sorti chiese e abbazie di straordinario fascino.
Senza prendere in considerazione la Francigena e i suoi illustri percorritori non è possibile capire la fioritura di monumenti religiosi in Val d’Orcia.
È stato Carlo Magno, secondo una tradizione non confermata dagli storici, a ricevere tra il 774 e il 781 da papa Adriano I le reliquie di San Sebastiano e Sant’Antimo e a fondare in loro onore uno dei più importanti monasteri della Toscana. Anche se il re dei Franchi (e futuro imperatore) non si è fermato in Val d’Orcia, è certo che l’abbazia di Sant’Antimo era già officiata nell’814.
Le sue forme che ricordano quelle delle grandi chiese romaniche di Francia sono un’altra testimonianza dell’influsso esercitato dalla strada su queste colline.
A renderla celebre il Brunello, uno dei migliori vini rossi del mondo. Ma Montalcino è anche una magnifica città d’arte, che domina dall’alto del suo colle i 3000 ettari di vigneti (1500 dei quali a Brunello) che le hanno dato fama e ricchezza.
A cavallo tra i bacini dell’Ombrone e dell’Orcia, il centro è sorvegliato dalla rocca costruita nel 1361 per suggellare l’entrata di Montalcino nei possedimenti di Siena.
Insieme alla rocca simboleggia Montalcino la snella torre del Palazzo Comunale , eretto tra il Due e il Trecento. Ai suoi piedi si trovano la Piazza del Popolo e la Loggia gotica.
La Via Francigena, è il percorso di un pellegrinaggio che da Canterbury portava a Roma e costituiva una delle più importanti vie di comunicazione europee in epoca medioevale.
Il pellegrinaggio a Roma, in visita alla tomba dell'apostolo Pietro, era nel medioevo una delle tre peregrinationes maiores insieme alla Terra Santa e a Santiago di Compostela. Nella maggior parte dei casi i pellegrini seguivano le strade consolari romane. I pellegrini provenienti soprattutto dalla terra dei Franchi in età post carolingia cominciarono a valicare le Alpi ed entrare in Italia. Con l'itinerario più conosciuto si entrava attraverso il passo del Monginevro, dando così alla strada che da lì arrivava a Roma il nome di Francigena, cioè proveniente dalla Terra dei Franchi. La via prese quindi a far parte di quella vasta rete di strade e percorsi che segnava l'Europa di pellegrinaggio e che univa tutti i maggiori luoghi di spiritualità del tempo.
Ancora oggi sono rintracciabili sul territorio le memorie di questo passaggio che ha strutturato profondamente le forme insediative e le tradizioni dei luoghi attraversati.
