La ciudad de Pienza debe su nombre y fama a Enea Silvio Piccolomini lo cual se hizo famoso como Pío II. Conocida en la Edad Media con el nombre de Corsignano fue una fortaleza de Siena, famosa por ser mencionado en una novela de Giovanni Boccaccio.
Gran parte de su arquitectura más hermosa se hizo por voluntad de Papa Pío II, entre 1459 y 1462, que llamó para trabajar en Pienza a uno de los más famosos arquitectos de la época, Bernardo Rosselli, por lo que es un ejemplo excepcional de arquitectura y urbanismo del siglo XV. Su centro mágico es la famosa plaza trapecioidal donde se encuentra la catedral, el Corso Rossellino, el Palacio Piccolomini y el Palazzo Borgia.
La catedral, de estilo renacentista, tiene un interior luminoso, con tres naves de igual magnitud. Obra maestra de Rossellini es también el espléndido palacio renacentista Piccolomini, con su elegante patio y jardín en la azotea. La ciudad conserva otras notables construcciónes del siglo (edificios municipales y el obispado), además de la iglesia de San Francisco (siglo XIII) y la Parroquia de Corsignano (siglo XI-XIII).
En la colina de Monticchiello se encontraron numerosas huellas etruscas y romanas.
Ya en el siglo VIII la comunidad de Monticchiello era controlada por la administración de la Badia amiatina de San Salvatore. El castillo pasó entonces a los Aldobrandeschi, a los Forteguerri y luego a la Iglesia, que se concedió en feudo a los Caballeros Teutónicos, hasta que prevaleció en Valle de Orcia la hegemonía de la ciudad de Siena.
Bajo la Balzana Monticchiello se convirtió en una fortaleza fronteriza.
Charles V fue capaz de tomar la ciudad en 1553, pero quedó famosa la feroz resistencia de los habitantes durante mucho tiempo. Hasta el 1778, el Comunello se administró por sus propios estatutos. Durante la última guerra mundial, el 6 de abril de 1944, Monticchiello fue el escenario de una batalla dramática, que vio prevalecer a las fuerzas de la resistencia local.
El país aún conserva las características austeras de las fortalezas medievales, contrastando fuertemente con el marco renacimental ofrecido por Pienza. Los solidos muros y la torre que domina la colina son los signos del intenso pasado, baluarte del sistema de defensa de la República de Siena.
Es un pueblo histórico, probablemente de origen etrusco, está situado en una colina que separa el valle dell’Asso de lo dell'Orcia. Se destaca la Collegiata: presenta tres puertas exteriores, un románico construido de piedra arenisca y travertino, y el segundo, construido en 1288, tiene esculturas importantes, el tercero tiene un estilo entre el románico y gótico.
La iglesia de San Francesco - situada en la plaza principal del pueblo - lleva en sí los diversos elementos gótico. Horti Leonini - realizados alrededor de 1580 por Diomedes Leoni - son un maravilloso ejemplo de jardín a la italiana. Entrando en el jardín, se accede desde la entrada situada entre las murallas del castillo y la plaza principal, se abre una amplia perspectiva rodeada de parterres de boj que ponen de relieve las formas geonetricas. Forman un telón de fondo los árboles de roble entre los que hay una escalera de travertino que conduce a la planta de arriba.
La iglesia románica de Santa Maria Assunta, que escuchamos ya en 1017, es una magnífica iglesia románica con una nave, donde la única luz se filtra a través de las ventanas.
El Ospedale della Scala, situado frente a la iglesia de Santa Maria Assunta, ofrecia hospitalidad a los peregrinos y viajeros a lo largo de la Via Francigena. Construido en el siglo XIII, alberga ahora un patio en el centro del cual hay un pozo del XVI.
El nombre de este pueblo deriva de Vignoni, el castillo que ya se conocía en el siglo XI, cuyos rastros dominan las tierras altas por encima de la aldea, y de las aguas termales usados desde los tiempos romanos, como atestiguan los numerosos restos arqueológicos que están en la colección Chigi Siena, Museo Archeologico Nazionale.
La aldea creció en un campo abierto, a medio camino entre la colina y la profunda garganta de Vignoni formada por el río Orcia, cerca de un tanque rectangular, en el que flujen las agua: este elemento que es el futuro de la planta de la aldea y sigue siendo el centro del pueblo, es una obvia referencia a algunos aspectos tipicos de las plantas termales romanas.
Alrededor de la piscina están dispuestas casas, tabernas, y más tarde la iglesia de San Giovanni Battista. Desde la bañera, mas allá de un puente cubierto, las aguas alcanzaban las termas y luego alimentaban a un número de molinos dispuestos en el borde escarpado con pendiente hacia el río que ahora es posible visitar.
Bagno Vignoni es hoy reconocida y apreciada en todo el mundo como un valioso sitio termal, situado en un paisaje alpino de impresionante belleza, en el corazón del Parco Artistico Naturale e Culturale de la Valle de Orcia.
Montepulciano se construyó a lo largo de una estrecha faja de piedra caliza, rodeada de murallas y fortificaciones.
El país es conocido principalmente por sus impresionantes palacios renacentistas, la elegante belleza de sus iglesias y el vino Nobile, el vino de la Toscana más aclamados internacionalmente.
El centro urbano se desarrolla a lo largo de un camino que sube por la empinada colina para llegar a la plaza central, la Piazza Grande, que se encuentra en su parte superior.
La hermosa iglesia de la Madonna di San Biagio se encuentra por debajo de los muros y se construyó en travertino blanco perlato.
La iglesia de San Agustín fue construida por Michelozzo en 1427 con un portal tallado elaborado en representación de la Virgen y el Niño, flanqueada por San Juan y San Agustín.
Palazzo Tarugi es un imponente edificio del siglo XVI, está situado junto a la alcaldia, y es uno de los mejores ejemplos de arquitectura civil del siglo XVI.
La Catedral fue construida entre 1592 y 1630 por Ippolito Scalsa. La fachada está inconclusa y carece de revestimiento de mármol.
Pueblo situado entre la Valle de Orcia y las laderas orientales del valle del Paglia Radicofani tiene un origen romano en sus formas medievales perfectamente conservadas.
El pueblo se caracteriza por la presencia de la fortaleza que domina el valle de la Paglia, por la que pasa a través de la Via Francigena. La ruta del valle de pronto se trasladó hacia Radicofani: la roca surgida durante la Edad Media y posteriormente ampliada varias veces, tenía una importancia militar considerable, además de ser una necesidad para caminantes y peregrinos que venían del norte y admiraban el paisaje romántico compuesto por la poderosa fortaleza en ruinas, cargada de sus memorias históricas y literarias que se centran en la figura de su antiguo y legendario sueño, Ghino di Tacco, cruel pero culto y sorprendente militar cuyos hechos son descritos por Dante y Boccaccio.
En la parte alta de la ciudad está el Palacio Pretorio, sede actual de la alcaldia, construido en 1255, con en la fachada las armas de los podestá de la República de Siena. Bajando de la calle principal está la Iglesia de San Ágata, el antiguo convento de los Menores Conventuales. En la plaza al frente hay la Parroquia de San Pedro Apóstol, de estilo románico del siglo XIII; en los jardines públicos junto a la plaza la estatua en piedra de basalto de de Ghino di Tacco. Abajo de la aldea está la Villa Medicea “La Posta”.
Entre las colinas y los cipreses de la Valle de Orcia pasa uno de los más importantes "caminos de la fe" de Europa. Alrededor de ella, en la Edad Media, surgieron las iglesias y abadías de encanto extraordinario.
Sin tener en cuenta la Francigena y su recorredores ilustres no se puede entender el florecimiento de los monumentos religiosos en Valle de Orcia.
Fue Carlomagno, según una tradición que no ha sido confirmada por los historiadores, a recibir, entre 774 y 781, por el Papa Adriano I las reliquias de San Sebastián y de San Antimo, y a fondar en su único honor uno de los más importantes monasterios de la Toscana. Aunque el rey de Francia (y futuro emperador) no se detuvo en Valle de Orcia, lo cierto es que la Abadía de San Antimo ya había oficiado en el 814.
Las formas parecidas a las de las grandes iglesias románicas de Francia son otro testimonio de la influencia ejercida por el camino en estas colinas.
Se hizo famoso por el Brunello, uno de los mejores tintos del mundo. Pero Montalcino es una magnífica ciudad de arte, desde lo alto de una colina con vistas a las 3.000 hectáreas de viñedos (1500 de ellos a Brunello) que le dio fama y riqueza.
A caballo entre las cuencas del Orcia y del Ombrone, el centro está custodiado por la fortaleza construida en 1361 para sellar la entrada de Montalcino en las posesiones de Siena.
Junto con la roca, la torre delgada del Palazzo Comunale, construido entre los dos y el siglo XIV, simboliza Montalcino. A sus pies estan la Piazza del Popolo y la logia gótica.
Francigena, es el camino de la peregrinación de Canterbury a Roma y fue uno de los más importantes medios de comunicación en la época medieval.
La peregrinación a Roma, para visitar la tumba del apóstol Pedro, era en la Edad Media una de las peregrinationes maiores, junto a la Tierra Santa y Santiago de Compostela. En la mayoría de los casos los peregrinos siguian los caminos romanos consulares. Los peregrinos procedentes principalmente de la tierra de los francos en la época carolingia comenzaron a cruzar los Alpes y a entrar en Italia. Con la ruta más popular se entraba a través del paso del Monginevro, proporcionando el camino desde allí llegaba a Roma el nombre de Francigena, es decir, procedente desde la tierra de los francos. La ruta luego tomó parte de la amplia red de caminos y senderos que marcaron la Europa de la peregrinación y que uniba a todos los lugares importantes de la espiritualidad de la época.
Aún hoy en día los recuerdos de este pasaje son hallados en el territorio, que ha marcado profundamente las formas de solución estructurada y las tradiciones de los lugares recorridos.
