La petite ville de Pienza doit son nom et sa fortune à Enea Silvio Piccolomini, plus connu sous le nom de Pio II. Connue au Moyen-Age avec le nom de Corsignano, ce fut une citadelle de Sienne, célèbre pour avoir été mentionnée dans une nouvelle de Boccaccio.
L’essentiel de son architecture la plus aboutit a été réalisée par le Pape Pio II entre 1429 et 1426. Il appela à Pienza un des architectes les plus connus de l’époque, Bernardo Rossellino, en en faisant ainsi un exemple exceptionnel de l’architecture et urbanistique du xve siècle. Le centre magique est la célèbre place communale, où se trouve la cathédrale, le cour Rossellino, Palais Piccolomini et Palais Borgia.
La cathédrale, en pur style Renaissance, présente un intérieur lumineux à 3 nefs du meme grandeur. Chef d’œuvre de Rossellino est aussi le surprenant palais Piccolomini, avec sa cour élégante et le jardin suspendu. La petite ville conserve d’autres remarquables constructions du xve siècle (les palais communal et le palais épiscopal), avec l’église de San François (XIII siècle) et la Pieve de Corsignano (XI-XIII siècle).
Sur la colline de Monticchiello ont été retrouvées plusieurs traces étrusques et romaines.
Déjà au VIIème siècle, la communauté de Monticchiello était soumise à l’administration de l’abbaye de San Salvatore. Le château passa en suite entre les mains de la famille des Aldobrandeschi, puis aux Forteguerri et finalement à l’Eglise, qui la donna en fief aux Cavaliers teutoniques, jusqu’au moment où prévalut dans la Vallée de l’Orcia l'hégémonie de la Commune de Sienne.
Sous la Balzana (Sienne), Monticchiello devint une forteresse de frontière. Charles V réussit à s’en emparer en 1553. Toutefois, la résistance acharnée que les habitants opposèrent demeura longtemps fameuse. Jusqu’à 1778 la petite commune s’administra avec ses propres statuts. Pendant la deuxième Guerre Mondiale, le 6 Avril 1944 Monticchiello fut le théâtre d’une bataille dramatique, qui vu prévaloir les forces de la résistance locale.
Le village conserve encore les traits austères des forteresses médiévales, s’opposant donc à l’ambiance de la Renaissance offerte par Pienza. L’enceinte fortifiée et le donjon qui pointe sur la colline sont les signes du passé intense du bourg, vrai bastion du système de défense de la République de Sienne.
C’est un bourg très ancien, vraisemblablement d’origine étrusque, qui se trouve sur une colline qui partage la vallée de l’Asso de celle de l’Orcia. A signaler la « Collegiata », église qui présente trois portails, un roman construit en pierre de grès et travertin, l’autre édifié en 1288, avec remarquables sculptures, et le dernier en style à moitié roman et gotique.
L’église de St. François – qui donne sur la place centrale du village – présente à l’intérieur plusieurs éléments gotiques. Les Horti Leonini - réalisés environ en 1580 par Diomède Leoni - sont un parfait exemple du jardin à l’italienne. En entrant dans le jardin par une entrée qui se trouve entre les murs du château et la place principale du village, une large fuite perspective s’ouvre dans un contour de yeuses touffues, parmi lesquelles émerge un escalier en travertin grâce auquel on accède à l’étage au-dessus. L’église romane de St. Marie Assunta, déjà connue en 1017, est une magnifique petite église à nef unique, dans laquelle la lumière est à peine filtrée à travers les fenêtres à baie unique.
L’Hôpital de la Scala, situé en face de l’Eglise, offrait hospitalité aux viandant et pèlerins qui parcourraient la via Francigena. Edifié en XIII siècle, il conserve une cour, au centre de laquelle se trouve un puits du XVI siècle.
Le nom ce bourg vient de Vignoni, château déjà connu au XI siècle, dont les traces dominent les hauteurs au-dessus du bourg, et des eaux thermales utilisées dès l’époque romaine, ce qui est témoigné par les nombreux pièces archéologiques qui se trouvent dans la collection Chigi de Sienne, Musée Archéologique Nationale.
Le village se développa sur une esplanade, à moitié sur la colline de Vignoni et la gorge raide formée par le fleuve Orcia, tout autours d’une grande vasque rectangulaire, dans laquelle coulent les eaux : cet élément, qui deviendra le générateur de tout le système du bourg et est encore le centre du village, constitue un rappel évident des systèmes thermaux romains.
Autours de la vasque se répartirent les habitations, les auberges et en suite l’église de St. Jean Baptiste. Au delà de la vasque, après un pont à arcades, les eaux arrivaient aux thermes et puis finissaient par alimenter une série de moulin disposés sur le bord raide du fleuve, qui aujourd’hui est ouvert au public.
Aujourd’hui Bagno Vignoni est très connue et appréciée comme localité thermale, situé dans une zone de véritable beauté, dans le cœur du Parc Artistique Naturel et Culturel de la Vallée de l’Orcia.
Montepulciano est construit au long d’une crête de calcaire, entouré d’une enceinte fortifiée.
Le village est connu pour la majesté de ses palais de la Renaissance, pour l’élégante beauté de ses églises et pour son vin Nobile, un des vins toscans les plus appréciés au monde.
Le centre ville se développe tout au long d’un cours qui monte sur la colline en rejoignant la place centrale, Piazza Grande, qui se trouve au sommet.
Le beau Temple de la Madonna de S.Biagio se trouve au-dessous de l’enceinte fortifiée et est construit en travertin de couleur blanche perlée.
L’église de St. Agustín fut construite par Michelozzo en 1426, avec un portail élaboré et sculpté représentant la Vierge et l’Enfant, et à coté saint Jean et saint Augustin.
Le Palais Tarugi est un imposant édifice du XVI siècle, situé à coté de la mairie. Il est problablement un de plus beaux exemples d’architecture civile du ‘500.
La cathédrale (le « Duomo ») fut édifiée entre 1520 et 1630 par Ippolito Scalsa. La façade est inachevée, et elle ne présente pas le caractéristique revêtement en marbre.
Village situé entre la Vallé de l’Orcia et le versant oriental de la Vallée du Paglia, Radicofani a une agglomération d’origine romaine parfaitement conservée dans ses formes médiévales.
Le village se caractérise par la présence de la forteresse qui surplombe la vallée du fleuve Paglia, au long de laquelle transitait la via francigena. Du fond de la vallée bientôt le parcours se mouvait vers Radicofani : la forteresse, née pendant le Haut Moyen Age et en suite élargie à plusieurs reprises, eut une remarquable importance militaire, et constitua un étape obligatoire pour les viandants et le pèlerins qui arrivaient du nord. Riche de sa mémoire historique et littéraire, centrée sur la figure de son ancien et légendaire seigneur, Ghino de Tacco, homme cruel mais cependant très cultivé et incroyable homme d’armes, dont les gestes sont narrée par Dante e Boccaccio.
Dans la partie haute du village se trouve le Palais prétorien, siège actuel de la commune, construit en 1255, avec sa façade qui porte les armoiries du podestat de Sienne au temps de la République. En descendant la rue principale on retrouve l’église de St. Agathe, ex-convent des frères mineurs conventuels. Sur la place en face, on trouve l’église paroissiale de St. Pierre Apôtre, en style roman du XIII siècle ; dans les jardins publics à coté de la place, la statue en pierre basaltique de Ghino de Tacco. Au fond du village se trouve la grandiose Ville des Médicis « La Posta ».
Entre les collines et les cyprès de la Vallée de l’Orcia passe une de plus importantes « route de la foi », d’Europe. Autour d’elles, ont surgit, au Moyen-Age, églises et abbayea d’un extraordinaire charme. Sans prendre en considération la Francigena et les personnages illustres qui l’ont parcourue, il n’est pas possible de comprendre telle floraison de monuments religieux dans la vallée.
Ce fut Charlemagne qui, selon une tradition non confirmé par les historiens, reçut entre le 774 et le 781 les reliques de St. Sébastien et St. Antime par le Pape Adrien I et fonda en leur honneur un des plus importants monastères de la Toscane. Même si le roi des Francs (et futur empereur) ne s’est arrêté dans la vallée, on sait que abbaye de st. Antime était déjà officiée en 814.
Ses formes rappellent les grandes églises romanes de France, et sont le témoignage de l’influence de la route sur ces collines.
Ce qui l’a fait connaître, c’est le vin Brunello, un des meilleurs vins rouges au monde. Mais Montalcino est aussi une magnifique ville artistique, qui domine du haut de sa colline les 3000 hectares de vignes (dont la moitié est consacré à la production de Brunello) auxquels elle doit sa réputation et richesse.
A cheval sur les bassins de l’Ombrone et de l’Orcia, le centre ville est surveillé par la forteresse construite en 1361 pour cacheter l’entrée de Montalcino dans les possessions de Sienne.
Un autre symbole de Montalcino, ensemble avec la forteresse, est la tout étroite du palais du Commun, érigé entre le XIIIème et le XIVème siècle. A ses pieds se trouvent la Piazza del Popolo (Place du Peuple) et la Loggia Gotica (loge gotique).
La Via Francigena est le parcours du pèlerinage qui de Canterbury menait à Rome, représentant une des majeures voies de communication européennes à l’époque médiévale.
Le pèlerinage à Rome, pour visiter la tombe de l'apôtre Pierre, était au Moyen-Age une des trois peregrinationes maiores, avec à la Terre Sainte et Santiago de Compostela. Dans la plupart des cas les pèlerins suivaient les routes consulaires romaines. Les pèlerins, venant surtout de la terre des Francs, pendant l’âge post-carolingienne commencèrent à traverser les Alpes et entrer en Italie. Selon l’itinéraire le plus connu, on rentrait à travers le Col du Monteginevro, et ce fut ainsi que la route pris ce nom de Francigena, c’est-à-dire « provenant de la terre des Francs ». La route fit ainsi partie de ce vaste réseau de parcours qui quadrillait l’Europe des pèlerinages et qui liait tous les lieux majeurs de spiritualité de l’époque.
Aujourd’hui encore on trouve les traces de ce passage, qui a apporté de profondes transformations aux formes des installations et aux traditions des lieux.